据美零留学网介绍，学校始建于1926年，创始人是Aaron Coburn，他正直的品格、强大的精神信念逐渐演变成了学校的特征。学校是以David Wooster将军的名字命名的，他是一位美国将军，在1777年美国独立战争中参与了里奇菲尔德之战，战场距离学校8英里。
现代化设施
学校校园坐落在费尔菲尔德郡风景如画的山坡上，教学楼等建筑具有明显的新英格兰风格。学校占地127英亩，有15栋建筑，包括一个黑盒剧场、4000平方英尺的图书馆以及学生中心。体育运动设施包括3个篮球场、1个排球场、6个网球场和2006年完工的体育馆。近期对高中部人文科学大楼进行了翻新，把教室改造成灵活的学习空间，有可移动的玻璃墙，以形成适合所教授学科的教室。所有教室里都安装有智能白板，校园里有Wifi覆盖，鼓励学生随时使用新技术。
